El 4 de septiembre, los atletas israelíes habían estado disfrutando de una salida nocturna por la ciudad antes de regresar a la villa olímpica. Hacia las 04:40 del día 5, mientras los deportistas dormían, ocho miembros del grupo terrorista palestino Septiembre Negro, vestidos con trajes deportivos y llevando pistolas y granadas en bolsas de deporte, escalaban la reja de dos metros que rodeaba el complejo. Fueron ayudados por deportistas del equipo estadounidense que desconocían su verdadera identidad y creían que, como ellos, querían acceder furtivamente a sus apartamentos tras una noche de diversión.
El entrenador del equipo de lucha, Moshé Weinberg, de 33 años, oyó un ruido tras la puerta del primer apartamento, observando que alguien abría ligeramente la puerta. Se abalanzó sobre ésta dando un grito de alerta, mientras intentaba cerrarla forcejeando con los terroristas, que tenían sus pies en la otra pared y usaban sus fusiles como palancas. En la confusión, nueve atletas pudieron escapar, y otros ocho se ocultaron. El luchador Yossef Romano agarró el arma a uno de los terroristas, pero resultó muerto por un disparo. Weinberg recibió un tiro en la cara que le atravesó las mejillas cuando intentó atacar a un terrorista con un cuchillo de fruta, y fue obligado a conducirles a los otros apartamentos. El israelí salteó deliberadamente el apartamento nº 2 y los llevó directamente al nº 3, en donde se alojaban los atletas más fuertes, creyendo que podrían reducir a los terroristas. Sin embargo, estos fueron sorprendidos durmiendo y no lograron oponer resistencia. Weinberg aprovechó a darle un puñetazo a un palestino, dislocándole la mandíbula. Otro fedayín entró en pánico y le disparó. Su cuerpo fue dejado afuera del edificio. Tras la muerte de éste, los terroristas tomaron como rehenes a nueve integrantes del equipo: David Berger, Ze'ev Friedman, Joseph Gutfreund, Eliezer Halfin, André Spitzer, Amitzur Shapira, Kehat Shorr, Mark Slavin y Yakov Springer.
Posteriormente se divulgó que los secuestradores eran fedayínes palestinos procedentes de los campos de refugiados del Líbano, Siria y Jordania. Eran Luttif Afif (el jefe del grupo; tres de sus hermanos eran también miembros de Septiembre Negro, dos de ellos estaban presos en Israel), Yusuf Nazzal, Afif Ahmed Hamid, Khalid Jawad, Ahmed Chic Thaa, Mohammed Safady, Adnan Al Gashey y su primo Jamal Al-Gashey.
Poco después de las 06:00, los secuestradores lanzaron por la ventana los documentos que contenían sus demandas, aclarándose que de no ser cumplidas para las 09:00, un atleta sería ejecutado. El jefe de policía de Múnich, Manfred Schreiber, se apersonó en el lugar y encontró a una joven guardia de seguridad hablando con un hombre de traje de safari blanco, un sombrero del mismo color y su cara ennegrecida con carbón, quien se identificó como Issa. El Ministro del Interior, Hans-Dietrich Genscher y el intendente de la Villa Olímpica, Walther Tröger, se le unieron para negociar con los árabes.
Al darse cuenta de que razonar con los palestinos era inútil, Genscher trató de explicarles que la situación era especialmente delicada debido a la historia reciente de Alemania y pidió que los intercambiaran por los israelíes. Issa se negó, alegando que la cuestión no se trataba de dinero o rehenes sustitutos, sino de los 236 presos.
Un periodista de la República Democrática Alemana, Wolfgang Gitter, logró ingresar a los apartamentos del equipo de su país y estableció contacto visual con los terroristas. «Cinco hombres armados sonríen a Gitter», figura en la cronología de eventos redactada por la Stasi, que mantuvo decenas de espías en las Olimpíadas Por la ventana se asomaba Tony, el lugarteniente de Issa, apodado el Vaquero: una cabeza con anteojos oscuros y un sombrero gris de ala ancha.
Los árabes comprendieron que el plazo era irracional, ya que los alemanes necesitaban tiempo para notificar a Israel, permitirles deliberar y, en caso de aceptarse la liberación de los reos, ubicar los expedientes de todos los reos. Issa extendió el límite hasta el mediodía.
A las 11:15, los alemanes recibieron la respuesta definitiva de Israel: no habría negociación. Para conseguir tiempo, Schreiber comunicó a los palestinos que tal respuesta no había llegado y que «si querían matar a uno o a cinco no podrían hacer nada para detenerlos». Issa le dio una hora, aunque la atmósfera estaba lo bastante calma como para ver al líder terrorista tomando una gaseosa con la mujer policía y a Tony (Nazzal) fumar y broncearse en la ventana del piso superior. A la primera le comentó que si se hacía la 1 p.m., quería que la prensa le tomara declaración y atestiguaran la ejecución de dos atletas.
Schreiber se dirigió de vuelta al apartamento por más tiempo, reconociendo que aún no había progreso por parte del gobierno israelí para excarcelar a los 234 presos. Aun así le informó que Alemania había liberado a Andreas Baader y Ulrike Meinhof. Issa le concedió otras dos horas, y pidió comida «para unas veinte personas». En ese momento, los alemanes decidieron entrar en acción: distribuyeron los alimentos en cuatro cajones, de manera que se necesitaran más personas para llevarlos arriba. Dos policías disfrazados de chefs entrarían, contarían a los terroristas y verificarían la condición de los atletas. Sin embargo, anteponiéndose al plan, Issa insistió en llevar la comida él solo.
Merck, por su parte, fue a buscar al embajador de Túnez (que también oficiaba como líder de la Liga Árabe). Ambos le exhortaron a que «le muestre al mundo que los palestinos no son asesinos». Issa extendió el plazo hasta las 05:00 pm, aunque era consciente de que estaba siendo engañado.
A medida que pasaban las horas, aumentaba la ira popular hacia el COI por negarse a suspender los Juegos. A las 03:30 pm, la organización cedió ante la presión internacional y los suspendió indefinidamente, ahora Schreiber no solo era responsable de los rehenes, sino también de las Olimpíadas de Múnich. Por su parte, el periodista israelí Dan Shilonafirmaría que, en ese entonces, los medios tuvieron una visión muy cínica de la situación, interesándose más por la audiencia que generaba la toma de rehenes que la vida de los mismos.
Los fedayines habían logrado el objetivo de hacer pública la causa palestina a lo largo del globo. Para las 04:20 pm la multitud presente en la Villa Olímpica era de entre 75 000 y 80 000 personas. Mientras Tony hacía el signo de la victoria desde la ventana del primer piso, Issa se ponía cada vez más nervioso y pensaba qué hacer con los israelíes. Pese a esta fachada, los palestinos sabían que no podrían mantenerse alerta y ocupar el edificio por mucho más tiempo. Issa le había comentado previamente a la joven oficial que desconfiaba de Schreiber y que los alemanes «estaban jugando con él.»
Los germanos también intentaron otro intercambio, los negociadores se entregarían como rehenes sustitutos y acompañarían a los palestinos, y en un par de meses Israel liberaría discretamente a unos cincuenta presos. La propuesta tomó por sorpresa a Issa, quien decidió consultar con sus superiores de Septiembre Negro. Telefoneó a un hombre llamado Talal, quien supuestamente debía estar en Túnez. Sin embargo, desconocía que éste había sido detenido en el aeropuerto por carecer de visa y, casualmente, el teléfono fue atendido por otro Talal, quien no entendía por qué alguien lo llamaba desde Múnich y le hablaba en código. Issa creyó que el teléfono podía estar siendo intervenido y colgó. Esperó unos minutos y llamó de vuelta, el Talal erróneo atendió otra vez e Issa se rindió. Les informó a los alemanes que la propuesta había sido rechazada. Aun así, no iban a permitir que los fedayínes se salieran con la suya: se decidió asaltar el edificio. Debido a restricciones de postguerra, el ejército alemán no podía operar en tiempos de paz, por lo que las vidas de los atletas recaían en la policía de Múnich.
Un escuadrón de oficiales fronterizos, vestidos con trajes olímpicos, usando cascos Stahlhelm y llevando subfusiles Walther MPL, tomaron posiciones en el techo del Connollystraße 31 y edificios adyacentes. Debían esperar a la palabra Sonnenschein para introducirse en los conductos de ventilación y eliminar a los terroristas. Sin embargo, dado que las cámaras de televisión filmaban desde todos los ángulos el acontecimiento, los terroristas pudieron ver en vivo todos los movimientos de los policías por encima de ellos. Debido a esto, la orden de atacar nunca llegó y los efectivos debieron retirarse. La Operación Sonnenschein había fracasado.
A las 6 de la tarde, los palestinos dictaron una nueva demanda: un avión para llevarlos a Egipto. Según Jamal al-Gashey, único fedayín sobreviviente, la idea era dirigirse a un país árabe con buenas relaciones con Occidente, que a su vez tenía buenas relaciones con Israel, y poder continuar las negociaciones allí.
Las autoridades fingieron estar de acuerdo con la demanda de ir a El Cairo (aunque el primer ministro egipcio Aziz Sedki ya había afirmado que los egipcios no querían involucrarse en la crisis). Dos helicópteros militares UH-1H iban a transportar a los terroristas y rehenes a Fürstenfeldbruck, una base aérea de la OTAN. Inicialmente, el plan de los perpetradores era ir al aeropuerto internacional de Riem, cerca de Múnich, pero los negociadores les convencieron de que Fürstenfeldbruck sería más práctico. Las autoridades, que siguieron a los fedayínes y rehenes en un tercer helicóptero, tenían un motivo oculto: un asalto armado en el aeropuerto.
Un Boeing 727 fue colocado en la pista, con cinco o seis policías armados y disfrazados como tripulantes. Se acordó que Issa y Tony inspeccionarían el avión. El plan era que los alemanes los reducirían mientras abordaban, dando a los francotiradores la oportunidad de matar a los terroristas restantes en los helicópteros.
Al darse cuenta de que los palestinos y los israelíes debían caminar 200 metros a través de los garajes subterráneos para llegar a los helicópteros, la policía alemana vio otra oportunidad para emboscar a los terroristas, y se colocaron francotiradores allí. Pero Issa insistió en revisar el camino primero. Él y algunos otros palestinos entraron apuntando con sus fusiles a Schreiber, Tröger y Genscher. En ese momento, los policías estaban posicionados detrás de los autos en las calles laterales, y cuando los palestinos se acercaron, los policías se alejaron, haciendo ruido en el proceso y alertando a los terroristas de su presencia, por lo que decidieron usar un autobús en vez de caminar. El autobús llegó a las 10:00 pm y transportó al contingente a los helicópteros. Issa los revisó con una linterna antes de embarcar en grupos.
Los alemanes habían presupuesto todo el tiempo que el comando palestino era estaba integrado por solo «cuatro o cinco» terroristas, de acuerdo con lo que Genscher y Tröger habían visto en el interior del Connollystraße 31. Sin embargo, durante el traslado desde el ómnibus a los helicópteros, el equipo de crisis descubrió que en realidad eran ocho. Esta información nunca fue recibida por los francotiradores.
Los cinco francotiradores alemanes que fueron escogidos para emboscar a los secuestradores habían sido seleccionados porque practicaban tiro los fines de semana. Durante la investigación posterior, el oficial identificado como el "Francotirador No. 2" declaró: «Yo creo que no soy un francotirador». Los cinco tiradores fueron desplegados alrededor del aeropuerto: tres en el techo de la torre de control, uno escondido detrás de un camión de servicio y uno detrás de una pequeña torre de la señal en tierra, pero ninguno de ellos tenía alguna formación ni armamento especiales (estaban equipados con el G3, el fusil de asalto estándar de las fuerzas armadas alemanas). Los miembros del equipo de crisis –Schreiber, Genscher, Merk y el lugartneniente de Schreiber, Georg Wolf– supervisaron y observaron el intento de rescate desde la torre de control.
Tanto Cooley como Reeve y Groussard ponen como observadores en la escena al jefe del Mossad Zvi Zamir y Víctor Cohen, un asesor de alto rango de Zamir. Este último señaló reiteradamente en entrevistas que nunca fue consultado por los alemanes durante el intento de rescate y que él pensaba que su presencia les incomodaba.
A último momento, viendo que los helicópteros se estaban aproximando a Fürstenfeldbruck, los efectivos a bordo del avión votaron por abandonar su misión sin consultar al comando central. Esto dejó a los cinco tiradores para tratar de dominar a un grupo más grande y mejor armado. En ese momento, el coronel Ulrich Wegener, aide-de-camp de Genscher y más tarde el fundador de la unidad antiterrorista de élite alemana GSG 9, dijo: «¡Estoy seguro de que con esto va a explotar todo el asunto!».
Los helicópteros aterrizaron poco después de las 10:30 pm y los cuatro pilotos y seis de los secuestradores salieron. Mientras que cuatro de los miembros de Septiembre Negro redujeron a los pilotos a punta de pistola (rompiendo una promesa anterior de que no tomarían ningún rehén alemán). Issa y Tony se acercaron a inspeccionar el avión, solo para encontrarlo vacío. Al darse cuenta de que habían sido engañados, corrieron de vuelta hacia los helicópteros. Mientras pasaban al lado de la torre de control, el Francotirador 3 tuvo una última oportunidad para eliminar a Issa, que habría dejado el grupo sin líder. Sin embargo, debido a la mala iluminación, no logró ver a su objetivo y le erró, en su lugar impactando en el muslo de Tony. Mientras tanto, los alemanes dieron la orden de abrir fuego, que se produjo alrededor de las 11:00 pm.
En el caos que siguió, Ahmed Chic Thaa y Afif Ahmed Hamid, los dos secuestradores que retenían a los pilotos de helicópteros, fueron asesinados mientras que los pistoleros restantes —posiblemente ya heridos— se cubrieron, devolviendo el fuego por detrás y por debajo de los helicópteros, y de la línea de visión de los los francotiradores, disparando a muchas de las luces del aeropuerto. Un policía alemán en la torre de control, Anton Fliegerbauer, fue alcanzado por una bala perdida. Los pilotos de los helicópteros huyeron; los rehenes, atados en el interior de la nave, no pudieron. Durante el tiroteo los rehenes trataron secretamente de aflojar sus ataduras. Algunas de las cuerdas fueron encontradas mordidas después de terminar los disparos.
Los alemanes no habían coordinado el apoyo de vehículos blindados, y solo en este punto se contactó por radio a Múnich pidiendo su envío. Puesto que las rutas hacia el aeropuerto no se habían despejado, los blindados quedaron atascados y llegaron recién alrededor de la medianoche. Con su aparición, los secuestradores sintieron el cambio en el statu quo, y posiblemente entraron en pánico al pensar en el fracaso de su operación.
A las 00:04 del 6 de septiembre, uno de ellos, probablemente Issa, disparó a quemarropa con su Kalashnikov a los rehenes del helicóptero oriental. Springer, Halfin y Friedman murieron instantáneamente. Por su parte, Berger recibió dos disparos en la pierna y se cree que habría sobrevivido al ataque inicial, ya que su autopsia reveló que había muerto por inhalación de humo. Entonces, el terrorista sacó el seguro a una granada de mano y la tiró a la cabina. La explosión resultante destruyó el helicóptero e incineró los israelíes atados en su interior.
Luego, Issa corrió por la pista y comenzó a disparar contra la policía, que lo mató con fuego de respuesta. Khalid Jawad trató de escapar y fue abatido por uno de los francotiradores. Lo qué pasó con los demás rehenes sigue siendo motivo de controversia. Una investigación de la policía alemana indicó que la policía pudo haber disparado involuntariamente a algunos rehenes y uno de sus francotiradores. Sin embargo, una reconstrucción de la revista Time del suprimido informe del fiscal de Baviera, indica que un tercer secuestrador, Adnan Al Gashey, según Reeve, se situó en la puerta del helicóptero occidental y ametralló a los cinco rehenes restantes; Gutfreund, Shorr, Slavin, Spitzer y Shapira recibieron un promedio de cuatro tiros cada uno. Solo el cuerpo de Zeev Friedman estaba relativamente intacto, habiendo sido enviado fuera del helicóptero por la explosión. En algunos casos, la causa exacta de la muerte de los rehenes en el helicóptero oriental era difícil de establecer, debido a que el resto de los cadáveres quedaron casi irreconocibles debido a la explosión y posterior incendio.
Tres de los hombres que quedaban yacían en el suelo, uno de ellos haciéndose el muerto, y fueron capturados por la policía. Jamal Al Gashey había recibido un disparo en la muñeca derecha, Mohammed Safady había sufrido una herida superficial en la pierna y Adnan Al Gashey había escapado ileso. Yusuf Nazzal huyó de la escena, pero fue rastreado con perros policía unos 40 minutos más tarde en un estacionamiento. Acorralado y bombardeado con gases lacrimógenos, fue abatido después de un breve tiroteo. Para la 1:30 am, la batalla había terminado.
A las 03:24 y tras dieciséis horas de transmisión ininterrumpida, Jim McKay anunció la muerte de todos los atletas:
Como muestra de duelo, durante el acto, la bandera olímpica se izó a media asta junto con la mayoría de las banderas nacionales de los países presentes en los juegos, a excepción de los países árabes, los cuales exigieron que sus enseñas ondeasen en lo alto del mástil. Las naciones árabes de donde procedían los terroristas lo veían como una claudicación frente a Israel.
El 7 de septiembre, el equipo olímpico israelí anunció que abandonaba Múnich, siendo especialmente protegidos por las fuerzas de seguridad. Lo mismo hizo el equipo egipcio, temiendo posibles represalias.
